Benzaldehyde, 3-aMino-4-hydroxy-

实验步骤: 02-17 15:49: 往100ml单口瓶中加入原料（1g，1.0eq），甲酸30ml，锌粉（3.2g，8.0eq），锌粉分4批加，每次2.0eq，室温反应过夜，第二天来45°反应，3h后LCMS监测，反应变杂，没有目标产物生成

实验步骤: 02-16 17:12: 往250ml单口瓶中加入原料（2g，1.0eq），甲酸60ml，室温反应，分批加入锌粉（0.8g，1.0eq），每隔0.5h补加1.0eq，共计4.0eq，加完后室温反应过夜，第二天升温至40°，反应2h，LCMS监测有大量原料没有反应，补加锌粉（2.0eq），继续反应2h，原料仍没反应完全，继续补加锌粉（2.0eq），反应至下班，后处理。 后处理：趁热过滤，用水冲洗滤饼，往滤液中加入6M盐酸，用EA萃取三次，饱和食盐水洗有机相，发现有固体析出，滤掉固体，分液，无水硫酸钠干燥，浓缩至剩余少量溶液。第二天送LCMS发现产物已经变坏

实验步骤: 02-13 09:05: 将原料（2g，1.0eq），加入到250ml单口瓶中，加入60ml甲酸，分批加入锌粉共（3.2g，4.0eq），室温下搅拌过夜，第二天来40°反应至下班，LCMS监测原料没有反应完全，降至室温反应过夜，过夜反应后再LCMS监测，发现反应已坏。

实验步骤: 02-02 10:06: 将原料（1.5g，1.0eq）加入到100ml单口瓶中，甲酸60ml，加入锌粉（590mg，1.0eq），之后每隔半小时补加锌粉，共4.0eq，室温反应过夜，TLC监测PE：EA=1：1，有原料剩余，有一个极性大的点生成。过夜反应后送LCMS，发现反应已经变坏，没有产物。

实验步骤: 01-30 16:26: 将原料（400mg，1.3mmol，1.0eq）加入到25ml单口瓶中，5%钯碳（80mg），置换氢气3次，室温反应，反应2h后LCMS监测，有少量产物生成，大部分为杂质

实验步骤: 01-29 09:09: 将原料（200mg，1.3mmol，1.0eq）加入到25ml单口瓶中，5%钯碳（20mg），置换氢气3次，室温反应，反应2h后LCMS监测有目标产物生成，大部分是原料，继续反应过夜,LCMS监测，反应变杂，原料也没有反应完全，有产物和原料占比1：1，

实验步骤: 01-11 08:54: 往50ml单口瓶中加入原料（500mg，3mmol，1.0eq），甲酸15ml，加入锌粉（200mg，1.0eq），40°反应，每隔0.5hTLC监测 PE：EA=1：1，同时每隔0.5h补加锌粉（1.0eq），一共补加锌粉（3.0eq），后反应过夜

实验步骤: 01-04 09:04: 往25ml单口瓶中加入原料（167mg，1.0eq），甲酸5ml，锌粉（65mg，1.0eq），1h后TLC监测PE：EA=1：1，有大量原料剩余，有一个极性大的新点生成，后每隔15min补加锌粉（0.5eq），补加两次，反应过夜，TLC监测仍有大部分原料剩余，继续补加锌粉（1.0eq），反应2h后监测，还有原料，将反应液升温至40°搅拌2h，原料剩余少量，再补加锌粉（1.0eq），反应3h，TLC监测原料反应完全。 后处理：往反应瓶中加水，加EA，有很多不溶物，过滤，EA冲洗滤饼，分液，萃取水相，收集有机相，有机相测pH是强酸性，加入碳酸氢钠溶液洗至中性，干燥浓缩有机相，最终得到黄色不溶物20mg。

实验步骤: 01-03 11:06: 往100ml单口瓶中加入原料（668mg，1.0eq），锌粉（2.09g，8.0eq），甲酸20ml，80°搅拌,3h后LCMS监测，有多个新峰出现，但没有产物的分子量，TLC监测，PE：EA=1：1，原料反应完全，有多个极性大的点生成，结合LCMS看，有可能是形成二聚体，可能是锌粉一次性加完导致反应过于剧烈，可能是温度太高，或者甲酸活性太强，后续需控制上述条件，在尝试

实验步骤: 12-22 09:06: 将原料4-羟基-3-硝基苯甲醛（334mg，1.0eq），加入到50ml单口瓶中，加入醋酸10ml，分批加入锌粉（130mg，1.0eq），加完后，每隔1.5h，LCMS监测，发现有两个新点生成，一个是分子量是目标产物分子量，另一个是醋酸与产物反应成酯或成酰胺，但基本上是原料，补加锌粉（3.0eq），第二天监测时，仍有大量原料剩余，继续补加锌粉（4.0-5.0eq），反应6h后，原料反应完全，LCMS上显示的主峰是产物成酰胺或成酯， 后处理：用硅藻土过滤，DCM冲洗滤饼，旋干溶剂，取少量爬大板，送HNMR确认结构，能确认醛基还在，可能是成乙酰胺。

实验步骤: 12-22 08:59: 将原料4-羟基-3-硝基苯甲醛（835mg，1.0eq），加入到100ml单口瓶中，锌粉（2.29g，7.0eq），氯化铵（2.67g，10.0eq），加入乙醇和水（5：1），共25ml，80°反应过夜，LCMS监测，没有找到产物的分子量，且反应较杂，需换条件

实验步骤: TL: 往100ml三口瓶中加入原料（835mg，1.0eq），钯碳5%（2.13g，0.1eq），置换氢气，加入25ml甲醇，室温下搅拌过夜。LCMS监测原料反应完全，滤出钯碳，旋干溶剂，送HNMR，发现醛基被还原成甲基。