3-酮基呋喃丹

实验步骤: 投料: 在500mL 单口瓶中加入M-CCPD100164-3(11.04g，1.0eq，46.9mmol）和18mL MeOH，反应液在冰盐浴下降温至-10℃后，在冰盐浴下加入硼氢化钠（2.66g，1.5eq，70.35mmol），反应液在冰盐浴下反应2h。 16：30点板（TLC），（PE:EA=1:1)分析得到目标产物。 17:00停止反应，向反应液中加入饱和氯化铵溶液淬灭，用DCM萃取三次，合并有机相经过饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥及减压蒸馏，得到白色油状液体。 11月3日 9：05 将粗品产物通过柱层析纯化（PE,PE:EA=50:1/20:1/10:1/5:1/3:1/1:1)),收集产物组分、减压蒸馏得到白色固体产物（7.2g）。

实验步骤: 投料: 在一个500mL、一个1000ml的 单口瓶中，分别加入M-CCPD100164-2（10g，1.0eq，45.2mmol）（15g，1.0eq，67.8mmol）和90mL、120ml 乙酸，搅拌至完全溶解后，分批加入CrO3（18g，4.0eq，180.8mmol）、（27g，4.0eq，271.2 mmol），反应液在室温下反应1h。 16：30取样监测LCMS（100164-TM3-3-3），分析得到目标产物。 16：45停止反应，向反应液中加入水淬灭反应，EA萃取三次，合并有机相经过饱和食盐水、无水硫酸钠干燥及减压蒸馏后得到浅黄色固体粗品。 10月31日 9：05 将粗品产物经过柱层析纯化（PE,PE:EA=50:1/30:1/20:1/10:1/5:1/3:1,Rf=0.3）,收集产物组分经减压蒸馏得到白色固体产物（11.04g）。

实验步骤: 10-31 11:55: 在500mL 单口瓶中加入M-CCPD100164-3(19.9g，1.0eq，84.6mmol）和18mL MeOH，反应液在冰盐浴下降温至-10℃后，在冰盐浴下加入硼氢化钠（4.8g，1.5eq，126.9mmol），反应液在冰盐浴下反应2h。 12：00点板（TLC），（PE:EA=1:1)分析得到目标产物。 13:45停止反应，向反应液中加入饱和氯化铵溶液淬灭，用DCM萃取三次，合并有机相经过饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥及减压蒸馏，得到白色油状液体,将粗品产物通过柱层析纯化（PE,PE:EA=50:1/20:1/10:1/5:1/3:1/1:1)),收集产物组分、减压蒸馏得到白色固体产物（1.2g）。

实验步骤: 投料: 在500mL 单口瓶中，加入M-CCPD100164-2（22.11g，1.0eq，99.92mmol）和200mL 乙酸，搅拌至完全溶解后，分批加入CrO3（39.96g，4.0eq，399.68mmol），反应液在室温下反应1h。 11：00取样监测LCMS（100164-TM3-3-2），分析得到目标产物。 11：30停止反应，向反应液中加入水淬灭反应，EA萃取三次，合并有机相经过饱和食盐水、无水硫酸钠干燥及减压蒸馏后得到浅黄色固体粗品。 13：30将粗品产物经过柱层析纯化（PE,PE:EA=50:1/30:1/20:1/10:1/5:1/3:1,Rf=0.3）,收集产物组分经减压蒸馏得到白色固体产物（19.9g）。

实验步骤: 投料: 在100mL 单口瓶中加入M-CCPD100164-3(0.9g，1.0eq，3.8mmol）和18mL MeOH，反应液在冰盐浴下降温至-10℃后，在冰盐浴下加入硼氢化钠（0.216g，1.5eq，5.7mmol），反应液在冰盐浴下反应2h。 12：00点板（TLC），（PE:EA=1:1)分析得到目标产物。 13:45停止反应，向反应液中加入饱和氯化铵溶液淬灭，用DCM萃取三次，合并有机相经过饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥及减压蒸馏，得到白色油状液体,将粗品产物通过柱层析纯化（PE,PE:EA=50:1/20:1/10:1/5:1/3:1/1:1)),收集产物组分、减压蒸馏得到白色固体产物（0.377mg）。

实验步骤: 投料: 在100mL 单口瓶中，加入M-CCPD100164-2（1.56g，1.0eq，7.05mmol）和14mL 乙酸，搅拌至完全溶解后，分批加入CrO3（2.82g，4.0eq，28.20mmol），反应液在室温下反应1h。 11：00取样监测LCMS（100164-TM3-1），分析得到目标产物。 11：30停止反应，向反应液中加入水淬灭反应，EA萃取三次，合并有机相经过饱和食盐水、无水硫酸钠干燥及减压蒸馏后得到浅黄色固体粗品。 13：30将粗品产物经过柱层析纯化（PE,PE:EA=50:1/30:1/20:1/10:1/5:1/3:1,Rf=0.3）,收集产物组分经减压蒸馏得到白色固体产物（0.9g）。

实验步骤: 投料: 在100mL 单口瓶中加入M-CCPD100164-3(2.40g，1.0eq，10.20mmol）和120mL MeOH，反应液在冰盐浴下降温至-10℃后，在冰盐浴下加入硼氢化钠（0.58g，1.5eq，15.30mmol），反应液在冰盐浴下反应2h。\n监测: 取样监测lcms，分析得到目标产物。\n后处理: 停止反应，向反应液中加入饱和氯化铵溶液淬灭，用DCM（100mL×3）萃取，有机相经过饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥及减压蒸馏，得到白色油状液体（2.76g，114.02%）\n纯化: 将粗品产物通过自动过柱机纯化（H2O/ACN,B=25%),收集产物组分、减压蒸馏得到白色固体产物（1.14g，41.30%）

实验步骤: 投料: 在500mL 单口瓶中，加入M-CCPD100164-2（20.6g，1.0eq，93.10mmol）和260mL 乙酸，搅拌至完全溶解后，分批加入CrO3（37.24g，4.0eq，372.42mmol），反应液在室温下反应1h。\n监测: 取样监测LCMS，分析得到目标产物。\n后处理: 停止反应，向反应液中加入水（300mL）淬灭反应，EA（200mL）稀释反应液，水（300mL×6）洗至水相澄清（水相由深绿色逐渐变为无色），有机相经过饱和食盐水、无水硫酸钠干燥及减压蒸馏后得到浅黄色固体粗品（16.5g，75.34%）\n纯化: 将粗品产物经过柱层析纯化（PE:EA=3:1,Rf=0.3）,收集产物组分经减压蒸馏得到浅黄色固体产物（6.4g，38.79%）