4-羟基苯甲酸2-羟丙酯

实验步骤: 投料: 取250ml单口瓶，加入SM1，DCM溶解，加入三氟乙酸，40摄氏度加热搅拌。\n监测: TLC（DCM：M=10:1）监测反应完全，有一个极性变大的新点，LCMS（C3D-5290-2-4）显示原料消失，主峰为产物峰（M+=253），但是也有接三氟乙酸的杂质（可以用盐酸去除，详见后处理）。\n后处理: 直接将体系浓缩除去溶剂和三氟乙酸，加入6N的盐酸，60℃加热反应4h，LCMS监测，待反应完毕后，将体系浓缩反相纯化，乙腈水作溶剂，38%乙腈出产物，收集浓缩，送检HPLC（C3D-5290-2-HCl），HPLC纯度66%，仍有另一个酯化杂质20%。\n纯化: 由于难以纯化，送至制备分离。制备后样品HNMR（M-C3D-5290）显示有四丁基硫酸氢铵盐，将样品用DCM溶解，硅胶柱层析，湿法上样，DCM：M=30:1出产物，收集浓缩得产物纯品，HNMR检测不含四丁基硫酸氢铵盐。并且送检HPLC, LCMS，QHNMR表征合格，入库2.92g白色固体纯品。

实验步骤: 投料: 取250ml单口瓶，加入SM1，DCM溶解，加入三氟乙酸，40摄氏度加热搅拌。\n监测: TLC（DCM：M=10:1）监测反应完全，有一个极性变大的新点，LCMS（C3D-5290-2-4）显示原料消失，主峰为产物峰（M+=253）。\n纯化: 直接将体系浓缩除去溶剂和三氟乙酸，反相纯化，乙腈水作溶剂，38%乙腈出产物，收集浓缩，送检HPLC，HPLC纯度88%，仍有另一个酯化杂质。\n纯化: 将纯化粗品用PE：EA=3:1和PE:DCM=3:1分别用2ml打浆，过滤得滤饼，分别送检HPLC（C3D-5290-2-PEEA）(C3D-5290-2-PEDCM),HPLC显示纯度没有变化。由于难以纯化，送至制备分离。制备分离第一批HPLC>95%，但HNMR（M-C3D-5290）显示有四丁基硫酸氢铵盐，将样品用DCM溶解，硅胶柱层析，湿法上样，DCM：M=30:1出产物，收集浓缩得产物纯品，HNMR检测不含四丁基硫酸氢铵盐。并且送检HPLC, LCMS，QHNMR表征合格，入库500mg白色固体纯品。

实验步骤: 投料: 取250ml单口瓶，加入SM1，DCM溶解，加入三氟乙酸，40摄氏度加热搅拌。\n监测: TLC（DCM：M=10:1）监测还有原料剩余，有一个极性变大的新点，继续反应。\n监测: TLC（DCM：M=10:1）监测反应完全。\n纯化: 直接将体系浓缩除去溶剂和三氟乙酸，反相纯化部分，甲醇水作溶剂，50%甲醇出产物，收集浓缩，送检HNMR，HNMR显示有杂质。HPLC检测纯度62%。

实验步骤: 监测: LCMS（C3D-5290-2-1）显示原料消失，主峰为产物峰， M+=197.\n投料: 取50ml单口瓶，加入SM1， DMC溶解，加入TFA，RT搅拌。\n后处理: 直接将体系浓缩，除去TFA和DCM，直接检测HNMR(C3D-5290-2-1），与证书对比，粗品中含有产物。