4-(羟基甲基)苯甲酸叔丁酯

实验步骤: 10-21 15:14: 往250ml单口瓶中加入4-(羟基甲基)苯甲酸叔丁酯（4.8g，1.0eq），DCM（dry）50ml，三乙胺（3.6ml,1.1eq）,冰浴下滴加4-氯甲基苯甲酰氯（3.45ml，1.0eq），滴加完毕后回至室温反应3h，TLC监测，PE：EA=7：1，无4-(羟基甲基)苯甲酸叔丁酯剩余，往反应瓶中加饱和食盐水洗，分液，收集有机相，干燥浓缩，拌样过柱，展开剂比例PE：EA=7：1，常压过柱，冲出产物，旋干得到8.4g淡黄色固体。

实验步骤: 10-21 15:52: 往50ml单口瓶中加入4-(羟基甲基)苯甲酸叔丁酯（170mg，1.0eq），DCM（dry）3ml，三乙胺（125mml,1.1eq）,冰浴下滴加4-氯甲基苯甲酰氯（120mml，1.0eq），滴加完毕后回至室温反应3h，TLC监测，PE：EA=7：1，无4-(羟基甲基)苯甲酸叔丁酯剩余，往反应瓶中加饱和食盐水洗，分液，收集有机相，干燥浓缩，拌样过柱，用PE：EA=7：1，冲出产物，旋干得200mg白色固体

实验步骤: 10-21 15:45: 往250ml单口瓶中加入4-甲酰基苯甲酸叔丁酯（4.76g，1.0eq），甲醇115ml，冰浴下分批加入硼氢化钠（960mg，1.1eq），加完后回至室温反应，反应2h，TLC监测DCM：MeOH=20：1，原料反应完全，往反应瓶中加入饱和氯化铵溶液8ml淬灭，加入EA萃取两次，收集有机相，食盐水洗一次，干燥过滤浓缩，得到4.8g无色液体。

实验步骤: 10-20 00:00: 往50ml单口瓶中加入4-甲酰基苯甲酸叔丁酯（206mg，1eq），甲醇5ml，冰浴下分批加入硼氢化钠（41mg，1.1eq），加完后回至室温反应，反应2h，TLC监测DCM：MeOH=20：1，原料反应完全，往反应瓶中加入饱和氯化铵溶液2ml淬灭，加入EA萃取两次，收集有机相，食盐水洗一次，干燥过滤浓缩，得到170mg无色液体。

反应条件: temp:5.01; pressure:0.00; stir:; See reaction.notes.procedure_details.

实验步骤: A solution of the title B compound, 4-[5-(2,4-dimethoxy-benzyl)-1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-ylmethyl]-benzoic acid (84 mg, 0.2 mmol) and 4-hydroxymethyl-benzoic acid t-butyl ester (42 mg, 0.2 mmol) in CH2Cl2 (3 mL) is treated with DMAP (12 mg, 0.1 mmol) and the reaction is cooled to 5° C. EDCl (39 mg, 0.2 mmol) is then added and the reaction is stirred for 16 h. The mixture is concentrated and partioned between EtOAc and 1N aqueous HCl. The organic solution is washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried over anhydrous MgSO4 and concentrated to give 4-(1,1,4-trioxo-1,2,5-thiadiazolidin-2-ylmethyl)-benzoic acid 4-t-butoxycarbonyl-benzyl ester as a white solid. The mixture is concentrated The organic solution is washed with saturated aqueous NaHCO3 and brine dried over anhydrous MgSO4 concentrated