1,3,4,4a,5,6,7,7a-八氢吡咯并[3,4-b]吡啶-2-one

实验步骤: 投料: 将2,2-diacetoxy-6-cyclopropyl-8,9-difluoro-7-methoxy-4-oxo-4,6-dihydro-2H-1l3-[1,3,2]dioxaborinin -o[5,6-c]quinolin-2-uide、DMF、TEA依次投入250mL三口瓶中，室温搅拌15分钟。向体系中加入(4aS,7aS)-octahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-2-one，将体系氮气置换3次，升温至50℃反应5小时。TLC检测(展开剂:DCM: MeOH=10: 1，产品的Rf = 0.5，产物点有荧光)无原料剩余后。 将反应液倒入搅拌中的水中，用DCM萃取，合并有机相浓缩至干得45g深棕色油状物，用硅胶进行干法拌样，湿法装柱，用DCM (DCM:MeOH=20:1)洗脱，合并含目标化合物的馏分，浓缩至干得棕色泡沫状固体2,2-diacetoxy-6-cyclopropyl-9-fluoro-7-methoxy-4-oxo-8-((4aS,7aS)-2-oxooctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-2,3,4,6-tetrahydro-1l3-[1,2]oxaborinino[5,6-c]quinolin-2-uide (收率:13%)。

实验步骤: 投料: 反应过程： 将tert-butyl (4aS,7aS)-2-oxooctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate、二氧六环投入1L单口瓶中，搅拌溶解。向其中滴加4M HCl/EA，无明显放热，滴加结束后，在室温下反应2 h。取少量反应液加水稀释送LC-MS检测，无原料剩余。 3）纯化： 向体系中加入乙酸乙酯搅拌30分钟，静置10分钟，倾去上清液，重复操作3次，将剩余残留物减压浓缩至干得到棕色固体(4aS,7aS)-octahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-2-one（收率：97%)。

实验步骤: 投料: 反应过程： 将2,2-diacetoxy-6-cyclopropyl-8,9-difluoro-7-methoxy-4-oxo-4,6-dihydro-2H-1l3-[1,3,2]dioxaborinin -o[5,6-c]quinolin-2-uide、DMF、TEA依次投入250mL三口瓶中，室温搅拌15分钟。向体系中加入(4aS,7aS)-octahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-2-one，将体系氮气置换3次，升温至50℃反应5小时。TLC检测(展开剂:DCM: MeOH=10: 1，产品的Rf = 0.5，产物点有荧光)无原料剩余后。 3）纯化： 将反应液倒入搅拌中的水中，用DCM萃取，合并有机相浓缩至干得45g深棕色油状物，用硅胶进行干法拌样，湿法装柱，用DCM (DCM:MeOH=20:1)洗脱，合并含目标化合物的馏分，浓缩至干得棕色泡沫状固体2,2-diacetoxy-6-cyclopropyl-9-fluoro-7-methoxy-4-oxo-8-((4aS,7aS)-2-oxooctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-2,3,4,6-tetrahydro-1l3-[1,2]oxaborinino[5,6-c]quinolin-2-uide (收率:13%)。

实验步骤: 投料: 反应过程： 将tert-butyl (4aS,7aS)-2-oxooctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate、二氧六环投入1L单口瓶中，搅拌溶解。向其中滴加4M HCl/EA，无明显放热，滴加结束后，在室温下反应2 h。取少量反应液加水稀释送LC-MS检测，无原料剩余。 3）纯化： 向体系中加入乙酸乙酯搅拌30分钟，静置10分钟，倾去上清液，重复操作3次，将剩余残留物减压浓缩至干得到棕色固体(4aS,7aS)-octahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-2-one（收率：97%)。

实验步骤: 投料: 2） 反应过程： 将2,2-diacetoxy-6-cyclopropyl-8,9-difluoro-7-methoxy-4-oxo-4,6-dihydro-2H-1l3-[1,3,2]dioxaborinin -o[5,6-c]quinolin-2-uide、DMF、TEA依次投入250mL三口瓶中，室温搅拌15分钟。向体系中加入(4aS,7aS)-octahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-2-one，将体系氮气置换3次，升温至50℃反应5小时。TLC检测(展开剂:DCM: MeOH=10: 1，产品的Rf = 0.5，产物点有荧光)无原料剩余后。 3）纯化： 将反应液倒入搅拌中的水中，用DCM萃取，合并有机相浓缩至干得45g深棕色油状物，用硅胶进行干法拌样，湿法装柱，用DCM (DCM:MeOH=20:1)洗脱，合并含目标化合物的馏分，浓缩至干得棕色泡沫状固体2,2-diacetoxy-6-cyclopropyl-9-fluoro-7-methoxy-4-oxo-8-((4aS,7aS)-2-oxooctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-2,3,4,6-tetrahydro-1l3-[1,2]oxaborinino[5,6-c]quinolin-2-uide (收率:13%)。

实验步骤: 投料: 2）反应过程： 将tert-butyl (4aS,7aS)-2-oxooctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate、二氧六环投入1L单口瓶中，搅拌溶解。向其中滴加4M HCl/EA，无明显放热，滴加结束后，在室温下反应2 h。取少量反应液加水稀释送LC-MS检测，无原料剩余。 3）纯化： 向体系中加入乙酸乙酯搅拌30分钟，静置10分钟，倾去上清液，重复操作3次，将剩余残留物减压浓缩至干得到棕色固体(4aS,7aS)-octahydro-2H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-2-one（收率：97%)。

实验步骤: 投料

实验步骤: 投料

实验步骤: 监测\n投料\n纯化

实验步骤: 监测\n投料\n纯化

实验步骤: 监测\n投料\n纯化

实验步骤: 投料\n纯化\n监测