2-氧代丙基 4-甲基苯磺酸盐

实验步骤: 投料: 将羟基丙酮（1.48 g，20 mmol，1 eq）于20.0 ml DCM中室温搅拌，加入TsCl（3.81 g，20 mmol，1 eq）搅拌溶解，补加20 ml DCM。滴入5.54 ml EtN3。\n监测: 0.5 h后，溶液由浅黄色透明转至深棕色浑浊。 TCL点板与5-1-1产物对比，无产物点，且显现出许多小极性杂点。 从左至右依次为：反应液、羟基丙酮、TsCl、混合点

实验步骤: 投料: 将3.3 ml超干THF和0.7 ml超干DMF混于25 ml单口烧瓶中，冰浴搅拌，加入5-甲基-1,3,4-噁二唑酮（200 mg，2 mmol，1 eq）溶解。 将NaH（95.99 mg，2.4 mmol，1.2 eq）分批加入反应液中，搅拌10 min。 将Sm1（456 mg，2 mmol，1 eq）加入反应液，室温常压，反应3.5 h。\n监测: TLC监测显示（PE：EA=1:1），原料点上、下出现两新点，反应发生。 \n纯化: 将冷藏静置2天的反应液过滤，旋干，过硅胶柱纯化。 流动相：PE:EA=3:1（过原料点上方第一个点） PE:EA=1:1（过原料点下方点） 从左至右依次为：纯化第二点、混合点、待分离液。 再次过柱 流动相：PE:EA=3：1

实验步骤: 投料: 冰浴条件下，将5-甲基-1,3,4-噁二唑酮（200 mg，2.0 mmol，1 eq）溶于超干THF:DMF = 5:1（4 ml，c=0.5M），分批少量加入NaH (11.52 mg，2.4 mmol，1.2 eq）搅拌10 min。 滴入溶于THF的Sm1滴入反应液，常温反应16 h。\n监测: TLC监测（PE:EA=3:1)显示，反应完全，原料消失。 \n纯化: 硅胶柱纯化。流动相：PE:EA=2:1 纯化产物送检HNMR、GCMS显示与产物匹配。

实验步骤: 监测: TLC监测显示（PE:EA=10:1)，有产物点生成，且反应干净。\n投料: 冰浴条件下将将羟基丙酮（330.0 mg，5.0 mmol，1.0 eq）溶于10.0 ml DCM，加入TsCl（900 mg，5.0 mmol，1.0 eq），溶解完全后逐滴加入Et3N，10 min钟内滴加完毕。冰浴反应过夜。

实验步骤: 投料: 取羟基丙酮（1.48 g，20 mmol，1 eq）于30 ml DCM中搅拌，加入TsCl（3.81 g，20 mmol，1 eq）搅拌溶解。将EtN3（5.54 ml，40 mmol，2 eq）溶于10 ml DCM，置于滴液漏斗中，缓慢滴加，完毕后于室温反应3.5 h。 \n监测: TLC监测显示，与5-1-3相同，有原料点但杂点偏多。\n纯化: 操作同5-1-3 将反应液与水萃取，收集DCM（3x40 ml），旋干，硅胶柱层析。 流动相：PE:EA=5:1

实验步骤: 投料: 将羟基丙酮（1.48 g，20 mmol，1 eq）于40 ml DCM中搅拌，加入EtN3（5.54 ml，40 mmol，2 eq）。分批少量加入TsCl（3.81 g，20 mmol，1 eq），室温反应3.5 h。\n监测: 1 h后，溶液由浅黄转变为亮黄色透明aq。 3.5 h，溶液浅棕黄色。 TLC监测，与5-1-1分离产物点板对比，有产物生成。 从左至右依次为：反应液、羟基丙酮、TsCl、混合点。 \n纯化: 将反应液与水萃取，收集DCM（3x40 ml），旋干，硅胶柱层析。 流动相：PE:EA=5:1

实验步骤: 投料: 将羟基丙酮（330.0 mg，5.0 mmol，1.0 eq）溶于10.0 ml DCM，加入TsCl（900 mg，5.0 mmol，1.0 eq），溶解完全后逐滴加入Et3N，10 min钟内滴加完毕。室温下反应30 min。\n监测: TLC监测显示（PE:EA=10:1)，原料点下方有2个新点生成，原料基本反应完全。 R为反应液,Sm2为TsCl，Sm1为羟基丙酮，Sm3为三乙胺，M为混合点。\n纯化: 将反应液旋干，过硅胶柱纯化 洗脱剂：PE:EA=10:1，过第一个点 PE:EA=3：1，过第二个点 纯化产物送样LCMS,命名为C3D-5874-5-1和C3D-5874-5-1-2;送样HNMR，命名为C3D-5874-5-1和C3D-5874-5-1-2。