N-琥珀酰亚胺基-N-甲基氨基甲酸酯

实验步骤: 投料: 向500 mL单口瓶中加入M-CCPD100163-SM1（5.00 g，30.45 mmol，1.00 eq）和乙腈（60.00 mL，C=0.50 M），溶解澄清，接着加入DIPEA（5.83 mL，33.49 mmol，1.10 eq）和M-CCPD100163-SM2（5.77 g，33.49 mmol，1.10 eq），室温反应。 反应7.0 h后，TLC（PE：EA=2:1）监测，原料还未反应完，室温反应过夜。 第二天，TLC（PE：EA=2:1）监测，原料还剩一点点未反应完，停止反应。 往反应液中加入300.00 mL水和100.00 mL乙酸乙酯，静置，分层，取有机相，水相用乙酸乙酯萃取（100.00 mL*2），合并有机相，减压蒸馏除去溶剂后得到白色固体。白色固体通过柱层析法进行分离纯化，固定相为硅胶，流动相先用PE：EA=3:1的混合溶剂，把未反应完的原料洗脱下来，再用纯乙酸乙酯把新点洗脱下来，得到白色粉末5.81 g。

实验步骤: 投料: 向100 mL单口瓶中加入M-CCPD100163-SM1（1.00 g，6.09 mmol，1.00 eq）和乙腈（12.00 mL，C=0.50 M），溶解澄清，接着加入DIPEA（1.17 mL，6.70 mmol，1.10 eq）和M-CCPD100163-SM2（1.15 g，6.70 mmol，1.10 eq），室温反应。 反应3.0 h后，TLC（PE：EA=2:1）监测，有新点，原料未反应完，LCMS监测，有产物MS，继续室温反应。 反应7.0 h后，TLC（PE：EA=2:1）监测，原料还未反应完，室温反应过夜。 第二天，TLC（PE：EA=2:1）监测，原料还剩一点点未反应完，停止反应。 往反应液中加入150.00 mL水和50.00 mL乙酸乙酯，静置，分层，取有机相，水相用乙酸乙酯萃取（50.00 mL*2），合并有机相，减压蒸馏除去溶剂后得到白色固体。白色固体通过柱层析法进行分离纯化，固定相为硅胶，流动相先用PE：EA=3:1的混合溶剂，把未反应完的原料洗脱下来，再用纯乙酸乙酯把新点洗脱下来，得到白色粉末1.00 g。白色粉末通过LCMS和HNMR确认，是干净产物。

反应条件: temp:0.00; pressure:0.00; stir:; See reaction.notes.procedure_details.

实验步骤: A solution of Example 229F (0.049 g, 0.137 mmol) and triethylamine (0.057 mL, 0.411 mmol) in N,N-dimethylformamide (1.4 mL) was treated with 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl methylcarbamate (0.035 g, 0.205 mmol) and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The mixture was poured into water and the solid was filtered and dried under vacuum to afford the title compound. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 2.32-2.43 (m, 2H), 2.58 (d, J=4.3 Hz, 3H), 3.46 (t, J=5.7 Hz, 2H), 3.70 (s, 3H), 3.96-4.03 (m, 2H), 6.01-6.08 (m, 1H), 6.40-6.47 (m, 1H), 6.47-6.55 (m, 1H), 7.14 (dd, J=8.6, 3.1 Hz, 1H), 7.20 (dd, J=9.2, 4.5 Hz, 1H), 7.26-7.39 (m, 1H), 8.24 (s, 1H), 12.03 (bs, 1H). MS (ESI+) m/z 415.1 (M+H)+. the solid was filtered dried under vacuum