布洛芬EP杂质Q

实验步骤: 投料: 250 mL三口瓶中加入原料SM（4.5 g，23.4 mmol，1.0 eq），超干THF（117 mL，0.2 M），置换氮气三次，冰水浴下滴加2.5 M氢化铝锂（14 mL，35.1 mmol，1.5 eq），滴加用时10 min，产生大量气泡，滴加一半时，体系变为黑色，继续滴加逐渐变为绿色，最后为黄色浑浊，搅拌20 min，置于70 ℃下回流2 h，体系逐渐澄清\n监测: TLC（PE：EA=3:1），反应完全\n后处理: 在冰水浴下加入冰纯水淬灭，产生白色固体，抽滤，滤液用EA萃取，饱和食盐水洗涤有机相，无水硫酸钠干燥，旋干溶剂\n纯化: 合并小试和放大产物，柱层析纯化（PE：EA=10:1，后增大极性至5:1），得1.89 g黄色液体，收率40%

实验步骤: 投料: 50 mL三口瓶中加入原料SM（500 mg，2.6 mmol，1.0 eq），超干THF（13 mL，0.2 M），氮气置换三次，置于冰水浴下搅拌，缓慢滴加氢化铝锂溶液（1.6 mL，3.9 mmol，1.5 eq），体系变为黄色浑浊，且有大量气泡产生，滴加完后搅拌20 min，再升温至70 ℃回流2 h，期间体系逐渐澄清\n监测: TLC（PE：EA=3:1），磷钼酸显示，反应完全\n后处理: 反应置于冰水浴下加入冰纯水淬灭，体系变浑浊，EA萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，送粗谱HNMR（DMSO）：C4X-108217，结构正确