N-亚硝基去甲基苯海拉明

实验步骤: 投料: 在250ml单口瓶中加入4.7g SM、50ml AcOH、5ml H2O搅拌溶解，称量2.34g NaNO2逐渐倒入反应体系中，加毕，壁温无明显变化，插入氮气球，瓶内空气接触反应体系后变棕色（NO→NO2），搅拌反应2.5h，溶液由淡黄色变白色。\n监测: LCMS（14247-1-3-R）监测反应已完全，停止反应。\n后处理: 反应体系在搅拌中加入150ml H2O、150ml DCM，加毕萃取分液，收集有机相旋干，水相点板确定无产物。 旋干得到4.6g黄色油状液，低温冷却后逐渐凝固，送检HNMR与LCMS确定其结构后与小试固体合并，得到4.82g淡黄色固体。

实验步骤: 投料: 取样品瓶称量原料139mg SM，加入4ml AcOH+0.4H2O搅拌溶解后，在冰浴下加入69mg NaNO2，室温反应。\n监测: TLC点板监测（PE:EA=5:1）有两个新点生成（Rf=0.5、0.6），为同一产物，原料在原点未爬起，原料需要用碘缸显色，反应已完全，停止反应。\n监测: LCMS（14247-1-2）监测反应已完全，与（14247-1-1）反应效果一致。\n后处理: 合并两个小试反应液，加入40ml H2O、40ml DCM萃取1次，点板水相无产物后旋干有机相，得到0.3g 黄色油状液，送检HNMR（14247-1-cu）确定结构，静置后得到淡黄色固体。

实验步骤: 投料: 取样品瓶装入139mg SM，加入4ml DIOX溶解后加入69mg NaNO2，滴入2d浓盐酸，室温反应。\n监测: TLC点板监测（PE:EA=5:1）有两个新点生成（Rf=0.5、0.6），为同一产物，原料在原点未爬起，原料需要用碘缸显色，反应已完全，停止反应。\n监测: LCMS（14247-1-1）监测反应已完全，与（14247-1-2）反应效果一致。