妥布特罗杂质4

反应条件: temp:0.00; pressure:0.00; stir:

反应条件: temp:0.01; pressure:0.00; stir:; See reaction.notes.procedure_details.

实验步骤: To a vigrouosly stirred mixture of AD-mix (1.4 g) in water (5 ml) and t-butanol (5 ml) at 0° C. was added 1-Chloro-2-vinyl-benzene (0.140 grams, 1.0 mmole) and stirred at 0° C. for 2 hours. To the mixture sodium sulfite (1.5 g) was added and allowed to warm to room temperature for 1 hour. The mixture was extracted with methylene chloride. The combined extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to give a colorless oil (0.190 g). MW 172.61; MS (m/e) 190 (M++18). to warm to room temperature for 1 hour The mixture was extracted with methylene chloride The combined extracts were washed with brine dried over Na2SO4 filtered concentrated

反应条件: temp:0.00; pressure:0.00; stir:

实验步骤: 投料: 投料：加入SM1 53.94g，加入DCM 300ml，滴加三乙胺47.44g，降温滴加sm2 71.44g（200ml DCM溶解后滴加），RT过夜 TLC（PE:EA 2:1）,反应完全 处理：加入水500ml，搅拌分相，有机相水洗两次，干燥浓缩，过柱（PE:EA 50:1--5:1）,收集产品浓缩，得到无色液体80g，送样LCMS显示有两个点，TLC展开剂体系是一个点分不开 换DCM点板，显示两个点，再次过柱（DCM:PE 1:2--纯DCM ）收集产品浓缩得到白色固体38.5g 送样核磁检测结构正确

实验步骤: 投料: 加入SM 50.0g，加入THF 490ml，滴加硼烷二甲硫醚 500ml，室温反应，TLC中控（PE:EA 2:1），未反应完，过夜 TLC反应完全 处理：滴加甲醇300ml（6V），滴毕搅拌0.5h，浓缩掉溶剂，加入水和DCM萃取，有机相水洗一次，干燥浓缩，粗品53.7g，粗品直接往下投料

实验步骤: 投料: 加入SM 1.0g，加入THF 16ml，滴加硼烷二甲硫醚 10ml，室温反应，TLC中控（PE:EA 2:1） 原料剩余一点点，停止反应

实验步骤: 投料: 加入sm1 50g，加入THF 800ml，氮气保护，降温至5-10℃，滴加SM2 500ml（升温不明显，有大量气体产生，控制滴加速度），保温10min，室温反应6h TLC中控 处理：降温滴加甲醇300ml，浓缩，加入EA，水萃取，有机相干燥浓缩，得到无色油状物50.18g，粗品投下一步

实验步骤: 投料: 加入sm1 0.5g，加入DCM 9ml溶解，降温加入三乙胺0.43g，滴加sm2 0.66g，TLC中控 反应完全 处理：加入水分相，水相萃取，有机相干燥浓缩得到油状物0.7g

实验步骤: 投料: 加入sm1 50.18g，加入800ml DCM溶解，加入三乙胺44g，搅拌10min，滴加sm2 66.5g，水浴保温2h，撤掉水浴继续室温反应4h TLC中控，原料基本反应完全 处理：加入8V(400ml)水，分相，水相加入250ml DCM萃取一次，合并有机相，干燥浓缩，粗品过柱，得到油状物62.56g，核磁，MS正确

实验步骤: 投料: 加入sm1 2g，加入THF 32ml，氮气保护，降温至0-5℃，滴加SM2 20ml（升温不明显，有大量气体产生，控制滴加速度），保温10min，室温反应过夜 TLC中控 处理：降温滴加甲醇12ml，浓缩，加入EA，水萃取，有机相干燥浓缩，粗品投下一步

实验步骤: 投料: 将上一步油状产物（5g，29.1mmol，1eq）用90mLDCM溶解 ，再加入TEA（6+1mL，43.6mmol，1.5eq），室温下搅拌过夜 次日，TLC（PE：EA = 2：1）大部分原料已基本反应完全，用DCM，水萃取反应，DCM相干燥旋干，得粗品。\n投料: 柱层析（PE：EA = 4：1出产物）直接收集，收集得产物（油状）7.2g（一二步总计产率70%-80%）

实验步骤: 投料: 取SM（5g，26.8mmol，1eq）于250mL三口瓶中，通氮气置换空气，加入超干四氢呋喃（80mL）置于冰浴下，缓慢加入硼烷二甲硫醚（50mL，2M，100mmol，3.7eq），恢复室温下搅拌。反应5h后，TLC（取样用甲醇淬灭稀释）（PE：EA = 2：1）反应完全，后处理：缓慢加入30mL甲醇（冰浴下）淬灭，旋干，再用EA，水萃取，EA相干燥，旋干得粗品5.2g（油状），投下一步