4,4'-三亚甲基双(1-甲基哌啶)

实验步骤: 投料: 往三口瓶加入制备好的格式试剂（4.3eq），氮气保护下降温至-10~0℃； 加入碘化亚铜（0.3eq） 滴加1,3-二溴丙烷（1.76g，8.71mmol）的THF（2mL）溶液，控温-10~0℃； 滴毕保温30分钟； 加入十二烷213mg 室温过夜； 送GCMS 反应液倒入水中，用DCM萃取； 有机相浓缩得粗品； 粗品用PE稀释、过滤、浓缩得油状物粗品1.48g

实验步骤: 投料: 往三口瓶加入制备好的格式试剂（2.8eq），氮气保护下降温至-10~0℃； 加入碘化亚铜（0.3eq） 滴加1,3-二溴丙烷（2.64g，13.1mmol）的THF（2mL）溶液，控温-10~0℃； 滴毕保温30分钟； 加入十二烷206mg 室温过夜； 送GCMS

实验步骤: 投料: 往制备格式试剂的三口瓶投料，加入格式试剂（6.7eq），氮气保护下降温至-10~0℃； 加入碘化亚铜（0.3eq） 滴加1,3-二溴丙烷（1.13g，5.60mmol）的THF（1mL）溶液，控温-10~0℃； 滴毕保温30分钟； 加入十二烷217mg 室温过夜； 送GCMS 反应液倒入水中，用DCM萃取； 有机相浓缩得粗品； 粗品用PE稀释、过滤、浓缩得油状物粗品1.36g，含量86%，收率69.8%

实验步骤: 投料: 往三口瓶加入制备好的格式试剂（2.8eq），氮气保护下降温至20~30℃； 加入碘化亚铜（0.2eq） 滴加1,3-二溴丙烷（2.64g，13.1mmol），控温20~30℃； 滴毕保温30分钟； 加入十二烷215mg 室温过夜； 送GCMS

实验步骤: 投料: 往三口瓶加入制备好的格式试剂（2.8eq），氮气保护下降温至10~20℃； 加入碘化亚铜（0.2eq） 滴加1,3-二溴丙烷（2.64g，13.1mmol），控温10~20℃； 滴毕保温30分钟； 加入十二烷220mg 室温过夜； 送GCMS

实验步骤: 投料: 往双口瓶加入氯甲酸乙酯（4.0eq）和DCE（1mL）； 滴加SM1（200mg，0.839mmol）、DIPEA（4.0eq）和DCE（1mL）的混合液，控内温20~30℃； 滴毕，保温过周末； 送GCMS； 升温到60℃； 送GCMS； 补加氯甲酸乙酯（4.0eq），升温到80℃，保温过夜； 送GCMS； 补加氯甲酸乙酯（4.0eq）； 送GCMS，仍然反应不完全；

实验步骤: 投料: 往单口瓶加入SM1（0.2g，0.839mmol），碳酸铯（4.0eq）和DCE（10V） 滴加氯甲酸乙酯（4.0eq），80℃过夜； 送GCMS，没有产品；

实验步骤: 投料: 往单口瓶加入SM1（0.2g，0.839mmol），碳酸钾（4.0eq）和DCE（10V） 滴加氯甲酸乙酯（4.0eq），80℃过夜； 送GCMS；

实验步骤: 投料: 往单口瓶加入SM1（0.2g，0.839mmol），DIPEA（4.0eq）和Tol（10V） 滴加氯甲酸乙酯（4.0eq），100~105℃过夜； 送GCMS，反应较差；

实验步骤: 投料: 11-25 11:57: 往单口瓶加入SM1（0.2g，0.839mmol），DIPEA（4.0eq）和Tol（10V） 滴加氯甲酸2-氯酯（4.0eq），100~105℃过夜； 送GCMS，反应较差；

实验步骤: 投料: 往单口瓶加入SM1（0.2g，0.839mmol），DIPEA（4.0eq）和Tol（10V） 滴加氯甲酸1-氯酯（4.0eq），100~105℃过夜； 送GCMS，反应较差；

实验步骤: 11-29 16:44: 往单口瓶加入SM1（0.2g，0.839mmol），DIPEA（4.0eq）和DCE（10V），加热至回流 滴加氯甲酸丁酯（4.0eq），保温过夜； 送GCMS； 补加氯甲酸丁酯（4.0eq）， 送GCMS 补加氯甲酸丁酯（4.0eq），过夜； 送GCMS 补加氯甲酸丁酯（4.0eq），过夜； 反应液降至室温，用5%氢氧化钠洗涤 浓缩有机相得粗品