阿莫罗芬杂质N1

反应条件: temp:0.00; pressure:0.00; stir:

反应条件: temp:0.00; pressure:0.00; stir:

实验步骤: 投料: 取50ml双口瓶，加入C4X-154212-2（0.2g 1eq）和甲醇（5ml），氮气置换，室温下加入C4X-154212-SM3（0.16g .5eq），滴加完毕后，保温搅拌过夜 取少量反应液，加入适量甲醇稀释，加入少量硼氢化钠淬灭，lcms监测（154212-s3-n），原料反应完全，有产物ms生成

实验步骤: 投料: 取500ml三口瓶，加入C4X-154212-1和DMF，室温下加入氯化钯、碳酸氢钠，反应液氮气置换，加入C4X-154212-SM2，添加完毕后，反应液升至120℃下搅拌过夜 GCMS监测（154212-S2-n），原料未反应完全，有产物ms生成，小试用的DMF作溶剂，但一直反应不完全，后续用回NMP作溶剂

实验步骤: 投料: 取250ml三口瓶，加入C4X-154212-2（9.2g 1eq）和甲醇（50ml），氮气置换，室温下加入用甲醇（10ml）溶解的C4X-154212-SM3（7.3g 1.5eq），添加完毕后，反应液室温下搅拌过夜。 取少量反应液，加入甲醇稀释，加入少量硼氢化钠超声数秒后，送gcms监测（154212-S3-N），原料反应完全，有产物ms生成 反应液冰水浴下分批加入硼氢化钠（4g 2.5eq），添加完毕后，反应液冰水浴下自然升至室温下搅拌1-2h。 后处理：反应液用饱和氯化铵溶液淬灭，搅拌30min后，加入乙酸乙酯萃取，取有机相，水相再用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，水相再用无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液减压浓缩得淡黄色油状物。 纯化：TLC点板（pe：ea=20：1，254nm可看见有紫外点杂质，磷钼酸显色可看见杂质，但产物点颜色与磷木酸色相近，茚三酮显色则能看见清晰产物点，但杂质点不显色）粗品经硅胶柱层析分离纯化（PE:EA=200:1），梯度依次为1000：1，200：1，此时能看见有紫外点，保持梯度冲柱，，直至由较干净产物冲出，分开收集，交叉为6g，干净为3g。取粗品油状物，用石油醚（30ml）乙酸乙酯（10ml）溶解，加入盐酸乙酸乙酯（6ml），有白色固体析出，搅拌1h后，抽滤，乙酸乙酯润洗3次，收集固体冻干得到白色固体2.8g

实验步骤: 投料: 取500ml三口瓶，加入C4X-154212-1（21.8g 1eq）和NMP（45ml），室温下加入氯化钯（1.4g 0.1eq）、碳酸氢钠（8.15g 1.22eq），反应液氮气置换，加入C4X-154212-SM2（16.53ml 2.47eq），添加完毕后，反应液升至120℃下搅拌过夜 GCMS监测（154212-S2-n），原料反应完全，有产物ms生成 后处理：反应液冷却至室温，加入水和石油醚萃取，取有机相，水相再用石油醚萃取2次，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，抽滤，滤液减压浓缩得到棕黑色油状物，粗品经硅胶柱层析分离纯化（PE:EA=80:1，梯度为PE、100：1、80：1），得但黄色油状物9.2g

实验步骤: 监测: 2025-08-20 09：16 GC-MS：1789648-2-5-R，结果显示为原料基本反应完全，有目标产物生成。\n投料: 2025-08-20 16：00 称取SM1（18.5g 67.5mmol 1.0eq），PdCl2（1.21g 6.75mmol 0.1eq），碳酸氢钠（6.92g 82.4mmol 1.22eq）于250ml三口瓶中，后加入N-甲基吡咯烷酮（50ml），通入氮气保护，后加入SM2（12.02g 166.7mmol 2.47eq），升温至120℃反应过夜。\n后处理: 2025-08-20 10：30 用水和EA进行萃取，重复操作2~3次，合并有机相，旋蒸至干。 2025-08-21 16：30 用PE（200ml），水（800ml）再次进行萃取，重复操作2~3次，合并有机相，旋干后拌硅胶粉过柱。\n纯化: 2025-08-25 12：00 过正相柱对产物进行纯化分离，以PE，EA作为流动相，硅胶粉作为固定相，洗脱梯度依次为纯PE，PE:EA=100：1~10：1，其中当洗脱梯度为纯PE时，出目标产物峰，每五管进行TLC点板监测，有杂质点，收集旋干，得到深黄色至褐色油状液体2.42g。

实验步骤: 投料: 2025--08-14 18：20 称取SM1（137mg 0.5mmol 1.0eq），PdCl2（9mg 0.05mmol 0.1eq），碳酸氢钠（50mg 0.6mmol 1.22eq）于50ml双口瓶中，后加入N-甲基吡咯烷酮（5ml），通入氮气保护，后加入SM2（90mg 1.24mmol 2.47eq），升温至120℃反应过夜。\n监测: 2025-08-15 09：30 GC-MS：1789648-2-4-R，结果显示为原料基本反应完全，有目标产物生成。\n后处理: 2025-08-15 10：30 用水和EA进行萃取，重复操作2~3次，合并有机相，旋干送检NMR，与证书对比基本一致，故据此放大反应。

实验步骤: 投料: 2025-08-14 11：45 称取SM1于50ml双口瓶中，后加入DMF搅拌均匀后，加入醋酸钯、碳酸氢钠、通入氮气10min，后加入SM2，再通入氮气10min后，在氮气保护下，升温至100℃反应过夜。\n监测: 2025-08-15 09：30 GC-MS：1789648-2-3，结果显示为原料基本没反应，无目标产物生成。故停止反应，换条件进行。

实验步骤: 投料: 2025-08-13 17：45 称取SM1（137mg 0.5mmol 1.0eq）于50ml双口瓶中，后加入乙腈（5ml）搅拌均匀后，加入醋酸钯（2.4mg 0.011mmol 0.022eq）、三乙胺 、SM2，在氮气保护下80℃搅拌过夜。\n监测: 2025-08-14 09：27 GC-MS：1789648-2-2，结果显示为原料基本没反应，无目标产物生成。故停止反应，换条件进行。

反应条件: temp:0.00; pressure:0.00; stir:; See reaction.notes.procedure_details.

实验步骤: A mixture of 110 g of 3-(p-tert.amyl-phenyl)-2-methyl-acrolein, 4.75 g of 5% palladium/carbon and 0.390 g of calcium hydroxide is flushed with nitrogen and a solution of 7.6 ml of water in 285 ml of methanol is added. The mixture is hydrogenated at room temperature until 1 mol of hydrogen has been taken up. The catalyst is filtered the filtrate is evaporated and the residue is distilled. There is obtained pure 3-(p-tert.amyl-phenyl)-2-methyl-propionaldehyde of boiling point 109°-111° C./0.06 Torr. is flushed with nitrogen a solution of 7.6 ml of water in 285 ml of methanol is added The catalyst is filtered the filtrate is evaporated the residue is distilled

反应条件: temp:0.00; pressure:0.00; stir:; See reaction.notes.procedure_details.

实验步骤: A mixture of 172 g of α-methyl-allylidene diacetate and 160 g of p-tert.amyl-benzene is allowed to drop in to a mixture, cooled to -10° C., of 637 g of p-tert.amyl-benzene, 211 g of titanium tetrachloride and 3 g of boron trifluoride etherate while stirring over a period of 1.5 hours. The mixture is subsequently stirred at -10° C. for 45 minutes and then poured on to a mixture of 800 ml of ice-water and 140 ml of concentrated hydrochloric acid in order to hydrolyse the titanium tetrachloride. The organic layer is separated, washed neutral with water and 5% sodium bicarbonate solution, dried over sodium sulphate and the excess p-tert.amyl-benzene is distilled in a water-jet vacuum. (Boiling point 108° C./20 Torr). The residue, crude 3-(p-tert.amyl-phenyl)-2-methyl-1-propenyl acetate, is taken up in 190 ml of methanol, treated with a solution of 80 g of potassium carbonate in 145 ml of water and heated at reflux with intensive stirring until the saponification has been completed. The methanol is distilled and the organic phase is separated and distilled. There is obtained pure 3-(p-tert.amyl-phenyl)-2-methyl-propionaldehyde of boiling point 109°-111° C./0.06 Torr. The mixture is subsequently stirred at -10° C. for 45 minutes The organic layer is separated washed neutral with water and 5% sodium bicarbonate solution dried over sodium sulphate the excess p-tert.amyl-benzene is distilled in a water-jet vacuum treated with a solution of 80 g of potassium carbonate in 145 ml of water heated at reflux with intensive stirring until the saponification The methanol is distilled the organic phase is separated distilled