甲基3,4,5-三乙酰氧基-6-溴氧烷-2-羧酸盐

实验步骤: 05-28 17:46: （1）向0℃下乙酰溴-α-D-葡萄糖酮酸甲基酯（5g，12.59mmol，1.0eq.）的无水丙酮（28mL,0.45M）（溶，灰棕澄）溶液中加入水（0.14 mL）和碳酸银2.78g，10.07 mmol，0.8eq.）（绿浊），室温反应，平行3份 （2）向0℃下乙酰溴-α-D-葡萄糖酮酸甲基酯（3.2g，8.06mmol，1.0eq.）的无水丙酮（18mL,0.45M）（溶，灰棕澄）溶液中加入水（0.09 mL）和碳酸银（1.78g，6.45 mmol，0.8eq.）（绿浊），室温反应 16:00 TLC监测（PE:EA=1:1）,高锰酸钾显色，剩余少量原料未消耗完 16:30 TLC监测（PE:EA=1:1）,高锰酸钾显色，剩余少量原料未消耗完，变少一点 17:30 TLC监测（PE:EA=1:1）,高锰酸钾显色，基本不变 17:40 过滤并减压浓缩得黑色油状物 5/11柱层析（PE:EA=1:1），收集纯产物旋干得黄色油状物15g 取样+CDCL3 HNMR （C4X-109840-IM1-3-C）,与IM2-2基本一致

实验步骤: 05-28 17:44: 向0℃下乙酰溴-α-D-葡萄糖酮酸甲基酯（5g，12.59mmol，1.0eq.）的无水丙酮（28mL,0.45M）（溶，灰棕澄）溶液中加入水（0.14 mL）和碳酸银2.78g，10.07 mmol，0.8eq.）（绿浊），室温反应 13:30 TLC监测（PE:EA=1:1）,高锰酸钾显色，原料消耗完 13:40 过滤并减压浓缩得无色油状物4.75g,取样+CDCL3 HNMR （C4X-109840-IM1-2）,产物：副产物=2.2:1 14:00 合并-1柱层析（PE:EA=1:1），收集纯产物旋干得无色油状物4g 16:30 +3ml异丙醇加热溶清后自然冷却重结晶失败，试正丁醇同；普通重结晶EA/PE；DCM/PE均不可行 4/20取样+CDCL3 HNMR （C4X-109840-IM1-0420）,未变质

实验步骤: 05-28 17:43: 向0℃下乙酰溴-α-D-葡萄糖酮酸甲基酯（0.89g，2.24 mmol，1.0eq.）的无水丙酮（5mL,0.45M）（溶，灰棕澄）溶液中加入水（0.02 mL）和碳酸银（0.49g，1.8 mmol，0.8eq.）（绿浊），保持冰浴反应 11:55 TLC监测（PE:EA=1:1）,高锰酸钾显色，原料未消耗完 12:00 转室温反应 13:30 TLC监测（PE:EA=1:1）,高锰酸钾显色，原料未消耗完 13:58 取样送检LCMS（C4X-109840-IM1-1-1）,有产物信号，较弱 15:30 TLC监测（PE:EA=1:1）,高锰酸钾显色，原料消耗完 15:40 过滤并减压浓缩得无色油状物580mg， 取样+CDCL3 HNMR （C4X-109840-IM1-1-1）,对比原料（C4X-109840-IM1-SM）.原料消耗完，产物：副产物=2.6:1