1-氯-6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔

实验步骤: 投料: 准备7个小瓶子，分别加入sm1 0.1g，sm2 84mg， A1加入DCM，三乙胺， B1加入DCM,叔丁醇钾 C1加入DCM，钠氢 A2加入碳酸钾，乙腈 B2加入氢氧化钠，DMF C2加入碘化钠，DMF D加入三乙胺，DMF gcms监测反应 结构都不反应

实验步骤: 投料: 准备A-B-C-D四个小瓶子，A加入sm 0.1g，四氢呋喃 1ml，三乙胺0.077g，加入甲胺-四氢呋喃溶液 0.6ml B加入sm 0.1g，四氢呋喃 1ml，吡啶0.061g，加入甲胺-四氢呋喃溶液 0.6ml C加入sm 0.1g，无水乙醇1ml，碘化钠0.02g，加入甲胺-乙醇溶液（30% ） 0.6ml D加入sm 0.1g，四氢呋喃 1ml，加入甲胺盐酸盐 0.13g gcms检测，室温几乎不反应，升温都变成上两个的杂质

实验步骤: 投料: 加入sm1 40mg，加入水0.55ml，四氢呋喃 0.5ml，室温滴加亚硝酸钠的水溶液 gcms中控

实验步骤: 投料: 加入SM 0.,加入四氢呋喃 2.5ml，降温至冰浴，滴加甲胺四氢呋喃溶液（2M）4ml，滴毕，回到室温反应，gcms监测， 取样监测，未反应，升温至50℃反应，继续gcms监测 升温变成上两个的杂质

实验步骤: 投料: 250ml单口加入sm1 6g，加入甲醇35ml，6M盐酸 35ml，室温滴加亚硝酸钠水溶液（sm2 31g，水30ml），滴加时候会有气泡产生 室温反应过夜，反应完全后浓缩掉甲醇，加入EA萃取一次，有机相浓缩，过柱（PE:EA 50:1） 得到黄色液体2.5g，送样检测，核磁显示有异构体，核磁定量94.8%，GCMS：99%，GC：96.8%，入库2.65g

实验步骤: 投料: 250ml单口加入sm1 6.8g，加入甲醇35ml，6M盐酸 35ml，室温滴加亚硝酸钠水溶液（sm2 31g，水30ml），滴加时候会有气泡产生 室温反应过夜，反应完全后浓缩掉甲醇，加入EA萃取一次，有机相浓缩，过柱（PE:EA 20:1） 得到黄色液体3.6g，送样检测，核磁显示有异构体，核磁定量91.4%，GCMS：94.94%，HPLC：99%，入库2.39g

实验步骤: 投料: 加入sm2 15g，加入碘化钠 1.4g，升温至50℃，滴加sm1 7.5g，用75ml乙醇稀释分批次滴加，gcms中控 反应液纯度68%（gcms） 反应完全加入水，EA萃取，有机相浓缩过柱（DCM:MEOH 30:1） 得到黄色液体6.8g

实验步骤: 投料: 加入sm2 13.3g，加入碘化钠 0.38g，升温至50℃，滴加sm1 2.0g，用20ml乙醇稀释分批次滴加，gcms中控 反应液纯度68%（gcms） 反应完全加入水，EA萃取，有机相浓缩过柱（DCM:MEOH 30:1） 得到黄色液体0.65g，收率33%

实验步骤: 投料: A\B两个50ml单口瓶，加入sm20.66g，无水乙醇ml，碘化钠20mg，A升温50℃，B升温80℃，滴加sm1 0.1g（10V乙醇稀释滴加） gcms中控 A反应加速有60%产品 B无产品

实验步骤: 投料: 加入sm2 15g，加入碘化钠 1.4g，升温至50℃，滴加sm1 7.5g，用75mlTHF稀释分批次滴加，gcms中控 反应液纯度86%（gcms） 反应完全加入水，EA萃取，有机相浓缩过柱（DCM:MEOH 30:1） 得到黄色液体6.8g