2-溴-1,3-二氟-4-甲基苯

实验步骤: CIM100205-52-83: 往三口瓶加入SM1（10g，39.0 mmol），氮气置换3次 15：50 加入四氢呋喃（20V），氮气置换 15：53 降温至-65~-60℃ 16：10 滴加正丁基锂（1.3eq） 16：49 滴毕，保温搅拌30分钟 17：20 滴加液溴（1.3eq） 17：45 滴毕，保温搅拌，内温-65~-47℃ 18：00 反应液自然回温至室温 18：15 送GC中控CIM100205-52-75-ipc-1 19：00 反应液0℃时，加入1 盐酸（5V）淬灭反应 19：03 加入亚硫酸氢钠（1g），室温搅拌 19：20 静置、分相，有机相浓缩得液体粗品 \nCIM100205-52-83-purification: 粗品经柱层析纯化，得11g无色液体产品

实验步骤: CIM100205-52-75: 11：06 往三口瓶加入SM1（1g，7.81mmol），氮气置换3次 11：10 加入四氢呋喃（20V），氮气置换 11：13 降温至-65~-60℃ 11：17 滴加正丁基锂（1.3eq） 11：30 滴毕，保温搅拌20分钟 11：50 滴加液溴（1.3eq） 11：53 滴毕，保温搅拌25min 12：15 送GC中控CIM100205-52-75-ipc-1 12：20 反应液自然回温至室温 13：45 反应液降至0℃，加入0.2M盐酸（5V）淬灭反应 14：00 加入亚硫酸氢钠（0.1g），室温搅拌 14：20 静置、分相，有机相浓缩得液体粗品 14：55 粗品经柱层析纯化，得无色液体500 mg

实验步骤: 04-07 18:18: 往双口瓶加入SM1和四氢呋喃，氮气置换3次； 加入Pd2（dba）3、X-Phos和SM2； 反应液加热至55~60℃，搅拌过夜； LCMS中控反应完全； 反应液加入水，混合液用乙酸乙酯萃取； 有机相浓缩，粗品经柱层析纯化得白色固体产品

实验步骤: 04-07 18:02: 往三口瓶加入SM1和超干四氢呋喃，氮气置换3次； 反应液降温至-65~-60℃，滴加正丁基锂； 滴毕，保温30分钟； 滴加液溴，控内温-65~-55℃； 滴毕，保温30分钟； 反应液自然回至室温，搅拌1小时； GC中控反应完全； 往反应液加入水，混合液用乙酸乙酯萃取； 有机相浓缩得无色液体产品