TERT-BUTYL (1-ETHYLPYRROLIDIN-2-YL)METHYLCARBAMATE

实验步骤: 投料: 往100ml单口瓶中加入原料C12H24N2O2（1g，1.0eq），9ml四氢呋喃溶解，冰浴下滴加氢化铝锂（10ml，6.0eq），加完后搅拌15min，后升温至70°回流反应。\n后处理: 冰浴下，往反应液中逐滴加入2M氢氧化钠溶液淬灭，直至无声响发出，或大量固体析出，搅拌30min，后过滤不溶物，ACN冲洗滤饼，旋干滤液，得到无色油状物，送HNMR，C4X-10459-2-2-P1，确认结构正确，330mg，收率52.97%。 有可能被抽走，沸点不高\n监测: 反应3h，取样饱和氯化铵淬灭，过滤不溶物，送LCMS，C4X-10459-2-2-S1，没有原料剩余，停止反应。

实验步骤: 监测: 反应2.5h，取样饱和氯化铵淬灭，过滤不溶物，送LCMS，C4X-10459-2-3-S1，没有原料剩余，停止反应。\n投料: 往100ml单口瓶中加入原料C12H24N2O2（1g，1.0eq），9ml四氢呋喃溶解，冰浴下滴加氢化铝锂（4.38ml，2.5eq），加完后搅拌15min，后升温至70°回流反应。\n后处理: 冰浴下，往反应液中逐滴加入2M氢氧化钠溶液淬灭，直至无声响发出，或大量固体析出，搅拌30min，后过滤不溶物，ACN冲洗滤饼，收集滤液，待放大后合并处理

实验步骤: 投料: 往250ml单口瓶中加入原料C12H24N2O2（5.9g，1.0eq），52ml四氢呋喃溶解，冰浴下滴加氢化铝锂（25.8ml，2.5eq），加完后搅拌15min，后升温至70°回流反应。\n后处理: 冰浴下，往反应液中逐滴加入2M氢氧化钠溶液淬灭，直至无声响发出，或大量固体析出，搅拌30min，后过滤不溶物，ACN冲洗滤饼，与第三批合并，35°旋干滤液，得到无色液体3g，送HNMR，C4X-10459-2-4-P1，确认结构正确，收率69.7% \n监测: 反应2h，取样饱和氯化铵淬灭，过滤不溶物，送LCMS，C4X-10459-2-4-S1，没有原料剩余，停止反应。

实验步骤: 投料: 往50ml单口瓶中加入原料C12H24N2O2（500mg，1.0eq），4.5ml四氢呋喃溶解，冰浴下滴加氢化铝锂（5.26ml，6.0eq），加完后回至室温反应。\n监测: 反应2h，取样饱和氯化铵淬灭，EA萃取，有机相TLC监测，DCM：MEOH=10:1，有机相中都是原料 监测水相，有一新点生成，送LCMS，C4X-10459-2-1-S1，有原料没有反应完，有目标产物分子量，继续反应。 再反应4h，取样饱和氯化铵淬灭，过滤不溶物，TLC监测，DCM：MEOH=20:1，原料反应完全，茚三酮显色。 停止反应。\n后处理: 冰浴下，往反应液中逐滴加入饱和氯化铵淬灭，大量固体析出，搅拌30min，后过滤，旋干滤液，得到固液混合物，用DCM萃取，过滤氯化铵，旋干滤液，得到无色油状物，送GCMS和HNMR，C4X-10459-2-1-P1，核磁无法判断有无产物，GCMS中有一个新峰，有原料剩余，可能是产物，往下投试条件。粗品280mg。

实验步骤: 投料: 往250ml单口瓶中加入原料2-(AMinoMethyl)-1-ethylpyrrolidine（5g，1.0eq），加入78ml二氯甲烷溶解，冰浴下滴加三乙胺（8.13ml，1.5eq），后加入boc酸酐（8.72ml，1.05eq），加完后回至室温反应。\n监测: 反应2h，取样送LCMS，C4X-10459-1-1-S1，原料反应完全，TLC监测，DCM：MEOH=40:1。茚三酮显色。 送GCMS，C4X-10459-1-1-S1，原料反应完全。\n后处理: 停止反应，室温旋干反应液，得到黄色液体，将液体用纯水稀释搅拌，将三乙胺和boc酸酐溶于水，后用DCM萃取，两次，合并有机相，饱和食盐水洗一次，无水硫酸钠干燥，过滤，常温浓缩，得到黄色液体，送GCMS和HNMR，C4X-10459-1-1-P1，确认结构正确，8.7g，收率98%